Winterswijk op de Hottingerkaart

Vanaf 1316 tot 1798 viel Winterswijk onder de heerlijkheid Bredevoort en zo raakte het dorp ook verzeild in alle ellende van de Tachtigjarige Oorlog. Winterswijk was geen vestingstad en werd daarom ook nooit belegerd. Wel moeten er in de middeleeuwen grachten geweest zijn, zo bleek bij archeologisch onderzoek in 2011. Archeologen hebben op basis van veldonderzoek en grondboringen het verloop van de grachten kunnen reconstrueren. Het gaat om twee hoven en bijgebouwen die omringd waren met een smalle dubbele gracht van zes meter breed en drie meter diep. De binnengracht werd mogelijk in twaalfde eeuw aangelegd, de buitengracht in de dertiende eeuw. Uit het onderzoek van de archeologen bleek dat de grachten tot de zestiende eeuw in gebruik zijn geweest en daarna moeten zijn dichtgeraakt of gedempt. Mogelijk bestaat er een verband met de Tachtigjarige Oorlog. Op de afgebeelde Hottingerkaart uit de achttiende eeuw is geen gracht meer te zien. Tijdens het Beleg van Groenlo (1627) hield de ruiterij van het Staatse leger kwartier in Winterswijk. Op een belegeringskaart is een verdedigingslinie zichtbaar rondom het dorp.